Có rất nhiều truyền thuyết xung quanh lý do ra đời của ngày Valentine 14/2 hay còn gọi là Lễ tình nhân. Một trong số đó là câu chuyện xảy ra vào năm 269 sau Công nguyên. Ở một vương quốc nọ,vị hoàng đế không hiểu vì lý do gì lại luôn muốn ngăn cấm các cặp đôi yêu nhau và đã ra lệnh cấm. Nhưng dù vị vua có ngăn cấm thế nào thì tình yêu giữa các đôi trai gái trong vùng vẫn nảy nở. Để giúp các đôi bạn trẻ đến được với nhau, một vị linh mục tên là Valentine đã tác hợp cho những người yêu nhau đến được với nhau.
Vị linh mục này sau đó đã bị nhà vua trừng phạt. Ngày bị đưa ra pháp trường, Valentine đã để lại những dòng ngắn ngủi cho người con gái mà ông yêu thương, nói rằng ông cảm ơn cô về tình bạn, tình yêu mà cô dành cho ông. Kết lại bức thư, vị linh mục ký tên “From your Valentine” (Từ Valentine của em-PV). Đó chính là ngày 14/2. Từ đó, ngày 14/2 được các cặp đôi lấy là ngày tôn vinh tình yêu bất tử, không gì có thể chia cách, gọi là ngày Valentine.
Còn một câu chuyện nổi tiếng khác về nguồn gốc và ý nghĩa ngày lễ tình nhân cho rằng, vào khoảng năm 270 tại La Mã, có một vị giám mục tên là Valentino di Interamna, bạn của hoàng đế Claudius II. Thời kỳ đó, dưới sự trị vị của Claudius II, La Mã đã tham gia vào nhiều cuộc chiến đẫm máu và vấp phải sự phản đối của người dân.
Gặp khó khăn khi kêu gọi các chàng trai trẻ gia nhập quân đội, vua Claudius đã ngăn cấm các chàng trai kết hôn vì cho rằng mối ràng buộc khiến họ không ra trận chính là gia đình và người yêu của họ. Chứng kiến cảnh này, giám mục Valentino đã cùng thánh Marius đã giúp đỡ những người yêu nhau tổ chức những đám cưới bí mật. Vì hành động này mà Valentino đã bi bắt giam, kéo lê trước mặt quận trưởng La Mã và bị ném đá cho đến chết rồi sau đó bị chặt đầu vào ngày 14/2/270. Từ đó, ngày 14/2 được chọn làm ngày tôn vinh thánh Valentino và tôn vinh tình yêu.