West S ide Yards
Ông Trump mua được một mảnh đất bỏ hoang chạy dọc sông Hudson, từ phố West 59th đến phố West 72nd, vào năm 1985 với mức giá 115 triệu USD. Ông đã dự tính sẽ xây dựng một khu đô thị có tên Television City (sau đổi thành Trump City) trị giá 4,5 tỷ USD với khoảng 5.700 căn hộ và một tòa nhà chọc trời cao 150 tầng sẽ trở thành trụ sở mới của NBC. Tuy vậy, ông Trump đã không thể thuyết phục được thị trưởng New York đương thời là Edward Koch miễn 700 triệu USD tiền thuế cho công ty bất động sản của mình.
Trước khi trở thành tổng thống Mỹ, ông Donald Trump được biết đến là ông trùm kinh doanh bất động sản
Sau khi cả hai bên đã công khai chỉ trích nhau trên truyền hình và NBC quyết định giữ nguyên trụ sở tại Rockefeller Center, ông Trump buộc phải bán thanh lý tài sản của công ty mình, trong đó có một lượng lớn cổ phiếu đã lọt vào tay các nhà đầu tư Hồng Kông, để trả khoản nợ 1 tỷ USD đã đầu tư vào dự án.
Phía Hồng Kông sau đó đã xây khu căn hộ Riverside South trên khoảng đất này, rồi lại bán cho hai công ty Carlyle Group and Extell Development Corp. Ông Trump, vốn chiếm 30% cổ phần của khu căn hộ, đã cố kiện đối tác Hồng Kông vì vi phạm quyền lợi của cổ đông do đã bán đi bất động sản này với mức giá quá thấp. Tuy vậy, tòa sau đó đã bác bỏ đơn kiện của ông Trump.
Tòa nhà General Motors
Tòa nhà General Motors, New York
Vào năm 1998, ông Trump cộng tác với công ty bảo hiểm Conseco tại bang Indiana để mua được tòa nhà Fifth Avenue, vốn là trụ sở của General Motors, với giá 878 triệu USD. Tuy nhiên, Coseco lại phá sản vào năm 2002 và bày tỏ ý định muốn bán Fifth Avenue để có tiền giải quyết các khoản nợ của mình.
Ông Trump bác bỏ ý kiến của bên đối tác và kiện ra tòa, nhưng đơn của ông bị bác bỏ và công ty bất động sản Trump buộc phải bán tòa nhà cho nhà đầu tư Harry Macklowe với giá 1,4 tỷ USD. Thương vụ giúp Trump vớt vát được 260 triệu USD tiền lãi, còn nếu không, theo lệnh của tòa ông sẽ phải bán lỗ 50% số cổ phần của mình tại Fifth Avenue và chỉ nhận lại được 15,6 triệu USD.
Khách sạn Plaza
Khách sạn Plaza
Ông Trump mua khách sạn danh tiếng này vào năm 1988 với mức giá 407 triệu USD, rồi để vợ lúc đó của mình là Ivana Trump chịu trách nhiệm trang trí lại nội thất tòa nhà. Vào lúc đó, thương vụ này là thành công đầu tiên báo hiệu việc kinh doanh “thuận buồm xuôi gió” của ông Trump – năm 1989, ông mua lại hãng hàng không Eastern Air Lines Shuttle và đổi tên lại thành Trump Airlines. Năm sau, ông lại cho xây siêu sòng bài Trump Taj Mahal với số vốn 1 tỷ USD tại thành phố Atlanta.
Nhưng, do tác động của sự suy giảm kinh tế, các doanh nghiệp của ông Trump làm ăn thất bát và kéo ông vào cảnh nợ nần. Trump Airlines tuyên bố phá sản vào năm 1990, và bán toàn bộ đội bay trị giá 55 triệu USD để trả nợ. Taj Mahal nối tiếp Trump Airlines không lâu sau đó, và ông Trump chấp nhận mất sòng bài của mình để trả được 2/3 tổng khoản nợ các công ty mình sở hữu xuống còn 2,5 tỷ USD.
Cuối cùng, đến năm 1995, Trump cũng phải bán khách sạn Plaza với mức giá 325 triệu USD cho một nhóm các nhà đầu tư, trong đó có Hoàng tử Alwaleed bin Talal của Ả Rập Xê-út. Ông Trump lỗ 80 triệu USD trong thương vụ này, cộng với các khoản nợ trước đó, tổng tài sản của ông và công ty xuống mức âm 1,4 tỷ USD.
