Bất cứ người khách du lịch nào đến với thủ đô La Havana của Cuba sẽ đều có cảm giác như mình đã đi ngược lại thời gian trở về những năm thập niên 60, 70 của thế kỷ trước. Khi đó, đất nước Cuba vừa mới giành được tự do và hòa bình sau cuộc cách mạng năm 1959, và rồi là đợt tấn công của Mỹ vào Vịnh Con Lợn năm 1961. Tuy bị Mỹ cấm vận về mọi mặt, những kiến trúc sư Cuba vẫn có khả năng sáng tạo và xây dựng nên những công trình có một không hai trên thế giới. Dựa trên cơ sở của trường phái kiến trúc hiện đại, những công trình này thể hiện sự bồng bột, hứng khởi, và tràn đầy hi vọng của một đất nước vừa mới giành lại được quyền độc lập.
Dưới đây là sáu công trình tuy được xây dựng từ thời điểm nói trên nhưng tính hiện đại vẫn còn giữ được đến ngày nay, đặc biệt là trong bối cảnh nền kiến trúc Cuba nói riêng và toàn bộ đảo quốc này nói chung đang đứng trước ngưỡng cửa của sự hiện đại hóa, toàn cầu hóa.
Quảng trường Cách mạng Cuba được xây dựng dưới thời tổng thống Fulgencio Batista cùng với đài tưởng niệm người anh hùng dân tộc Jose Marti. Sau khi Batista bị lật đổ bởi cuộc cách mạng Cuba, quảng trường mới được đổi tên thành như hiện nay. Điểm cuốn hút khách du lịch đến với quảng trường cách mạng Cuba là những bức tranh tường khổng lồ khắc họa chân dung các đồng chí của cố chủ tịch Fidel Castro, đơn cử như chân dung người anh hùng Che Guevara ở trên.
Một trong những công trình đầu tiên được chính quyền cách mạng Cuba khởi công xây dựng là trường Đại học Mỹ thuật Quốc gia. Được thiết kế bởi kiến trúc sư Rocco Porro dựa trên ý tưởng của Fidel Castro và Che Guevara, thật đáng tiếc là việc xây dựng trường bị bỏ dở do nguồn thép ở Cuba đã cạn do bị Mỹ cấm vận..
Sau khi Liên Xô sụp đổ, tòa đại sứ của nước này ở Cuba gần như bị bỏ không do toàn bộ nhân viên bị rút về nước. Phải đến nhiều năm sau, Bộ ngoại giao Liên bang Nga mới tiếp tục nhiệm vụ của mình tại Cuba, và tòa đại sứ Nga được tu sửa lại như trên.
Nghĩa địa Christopher Columbus tính đến nay đã hơn ba thế kỷ, và khách đến thăm nghĩa địa sẽ cảm thấy được những thay đổi trong xu hướng kiến trúc của Cuba trong từng thời kỳ qua cách các ngôi mộ được thiết kế. Ban đầu thì khu vực trung tâm khu lăng mộ dành riêng cho người giàu, còn mộ người nghèo nằm sát bên rìa khu vực. Phải đến sau cách mạng, tục lệ này mới bị bỏ.
Khu phố cổ có lẽ là nơi ít thay đổi nhất ở thủ đô La Havana. Nó cũng là linh hồn của nền kiến trúc Cuba, với những trường phái kiến trúc đến từ nhiều nơi trên thế giới ở các thời kỳ khác nhau cùng tồn tại.
Đã từng có một thời khách sạn Hilton là biểu tượng của sự hiện diện của Mỹ ở Cuba. Nhưng sau cuộc cách mạng Cuba, cố chủ tịch Fidel Castro cho đóng cửa khách sạn để làm phủ chủ tịch nước, cùng với việc đặt trụ sở của các cơ quan ngoại giao đại diện những nước Mỹ Latin khác. Trước làn sóng khách du lịch nước ngoài, khách sạn nay đã được mở lại dưới tên gọi Habana Libre
